1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、

家中以卖鱼为生的金大喜（蔡卓妍饰），热爱唱歌的她从小便发明星梦。一个机会让她进入了Harry(陈小春饰)的唱片公司担任歌手Shadow的助手。加入了他们之后才发现，Harry与弟弟阿荣（余文乐饰）不和

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本来是重案组沙展的朱华标（刘青云 饰）因殴打上司被处分调往冲锋队。成为麦兜（张达明 饰）、Apple（李绮红 饰）、大丹、饭焦（陈小春 饰）几人的上司，但朱华标却与饭焦常常发生矛盾。　　此时，重犯

本来是重案组沙展的朱华标（刘青云 饰）因殴打上司被处分调往冲锋队。成为麦兜（张达明 饰）、Apple（李绮红 饰）、大丹、饭焦（陈小春 饰）几人的上司，但朱华标却与饭焦常常发生矛盾。　　此时，重犯

陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效

自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit

自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit

影片讲述了多年前九龙话事人章山河（陈小春 饰）因与人火拼锒铛入狱，妻子悲痛不已而难产早逝，留下女儿在福利院长大。多年后章山河出狱，决定金盆洗手独自抚养女儿。然而章山河为救昔日兄弟导致黑帮老大塔哩意外身